شناسایی فنول ها
فنول یکی از ترکیبات ساده آلی بوده که از اتصال یک گروه هیدروکسیل و یک حلقه بنزنی تشکیل می شود. فنول با فرمول (C6H5OH ) با نامهای هیدروکسی بنزن (hydroxyl benzene ) و کربولیک اسید (carbolic acid ) نیز شناخته می شود. فنول خالص جامدی سفید رنگ با دمای ذوب 42 C° یا 108 F° است. فنول به طور معمول قابل انحلال در آب میباشد و خاصیت اسیدی ضعیفی دارد (PKa = 9.9 ). فنول به عنوان یک گند زدا استفاده می شود.فنول با غلظت بالا میتواند باعث سوختگی پوست شود. ترکیباتی که در آن بیش از یک گروه هیدروکسیل متصل به حلقه بنزن باشد را ترکیبات پلی هیدریک فنول (poly hydric phenols ) مینامند. فنول یکی از ترکیبات مهم آلی مورد استفاده در صنعت است. فنول در بسیاری از صنایع به عنوان ماده اولیه کاربرد دارد.
خواص فیزیکی
فنولها مایع یا جامدهایی با دمای ذوب پایین هستند. دمای جوش آنها به علت پیوند هیدروژنی، کاملاً بالاست. خود فنول ( C6H5OH) احتمالاً به علت تشکیل پیوند هیدروژنی با آب، کمی در آن انحلال پذیر است (9 گرم در 100 گرم آب). بیشتر فنولهای دیگر اساساً در آب انحلال ناپذیرند. فنولها بی رنگ هستند مگر آنکه گروهی مولد رنگ وجود داشته باشد
تست های شناسایی فنول ها
فنولها ترکيبات اسيدي هستند که قدرت اسيدي آنها از کربوکسيليک اسيدها کمتر است اين امر در مورد فنولهايي که داراي استخلافهاي نيترو هستند صدق نمي کند. برخی از آزمايشهايي که در شناسايي فنولها مورد استفاده قرار مي گيرد در زیر امده است.
1- محلول سديم هيدروکسيد
انحلال پذيري فنولها در محلول سيدم هيدروکسيد، در مورد فنولهايي که امکان مزدوج شدگي در باز مزدوج (آنيون فنولات) آنها زياد است، با رنگي شدن محلول همراه است. براي مشاهده رنگ، بايد مقدار کمي از فنول را در محلول سديم هيدروکسيد 10% حل نمود. انحلال بعضي فنولها با رنگي شدن همراه نيست و تعدادي از آنها نيز در محلول سديم هيدروکسيد نامحلول هستند و بصورت رسوب مي باشند.
2- فريک کلريد
2-1 . فنولهاي محلول در آب
چند قطره محلول آبي فريک کلريد 5/2% به يک ميلي ليتر محلول آبي و رقيق فنول ( حدود 3-1% وزني ) اضافه نماييد. در مورد بيشتر فنولها رنگ قرمز تند، آبي، ارغواني يا سبز ظاهر مي شد. بعضي رنگها بصورت گذرا هستند و براي مشاهده رنگ بايد محلول خوب همزده شود و مخلوط گرد رنگي شدن معمولا فوري است. اما بايد توجه داشت که رنگ محلول براي زمان زيادي پايدار نيست.
2-2 . فنولهاي نامحلول در آب
3- برم / آب
محلول آبي 1 % از مجهول تهيه نماييد سپس به آن قطره قطره محلول آب برم اشباع شده اضافه نماييد و هر بار تکان دهيد تا رنگ زايل شود. تشکيل رسوب به دليل توليد محصوص استخلاف شده است که همزمان با از بين رفتن رنگ برم است به عنوان نتيجه مثبت براي اين آزمايش تلقي مي شود.بسياري از فنولها با روشي که پيش از اين ذکر شد و به آزمايش فريک کلريد پاسخ مثبت نمي دهند و بايد آزمايش را بدين ترتيب انجام داد که 20 ميلي گرم از فنول جامد يا يک قطره فنول مايع را در يک ميلي ليتر کلروفرم حل يا به حالت تعليق درآورد و سپس يک قطره پيريدين و سه تا پنج قطره از محلول 1 % فريک کلريد ( حجم/ وزن ) در کلروفرم به آن اضافه نماييد.
تست فریک کلراید-پیریدین:
این تست به منظور شناسایی فنول ها به کار میرود.فنول ها معمولا در سود حل میشوند ودر اسید حل نمیشوند بنابراین در گروه A2قرار میگیرد
به مقداری آلفا نفتول 2میلی لیتر کلروفرم خالص به محیط خشک اضافه میکنیم. بعد از کسب اطمینان از حل شدن آلفا نفتول حدود 5-6قطره معرف فریک کلراید میزنیم سپس حدود3 قطره پیریدین به محلول اضافه میکنیم.
آزمون موقعی مثبت است که مخلوط به رنگ آبی، بنفش، ارغوانی، سبز یا قرمز قهوه ای درآید و رنگ ها ی زرد کم رنگ یا خرمایی در این آزمون منفی تلقی می شوند.
در این آزمایش از پیریدین به عنوان باز آلی استفاده می شود چون با مواد آلی تک فاز و همگن می شود.
نکته : پیریدین سمی وخطر ناک است.
عوامل خطا:
لوله ازمایش باید کاملا خشک باشد.
3ArOH + FeCl3 → Fe(OAr)3 + 3HCl